創立者 上野 清
1854年江戸に誕生～1924年没。
幼時、幕府・昌平黌で漢学を修め、数学を長兄の継光や福田理軒・治軒に学び、さらに独学で数理を攻究。明治5年18歳で本校前身「上野塾」を開く。明治8年華族会館（学習院前身）へ数学教授として招聘。他校で数学教授を兼任。数学著書60冊余。明治数学教育への多大な貢献者。
■大正11年（1922）、東京都千代田区神田西小川町に甲種５年制商業学校として、東京実業学校を創立。創立者上野清（1854～1924）初代校長に就任。
■昭和11年（1936） 神田西小川町より現在地に移転。
■昭和14年（1939） 上野熊蔵、第3・5代校長に就任。
■昭和19年（1944） 機械科設置。
■昭和29年（1954） 商業科男女共学 1985年(昭和60年)まで。
■昭和33年・昭和34年（1958・1959） 全国高等学校レスリング大会において、史上初の連続制覇。
■昭和38年（1963） 上野幸一、第6代校長に就任。体育館新築起工。
■昭和43年（1968） 第一回交換留学生、姉妹校のボルダーハイスクールへ出発。教員1名、生徒5名。
■昭和45年（1970） 電気科設置。
■昭和47年（1972）レスリング部OB梅田昭彦がミュンヘン五輪大会出場入賞。
■昭和51年（1976） 普通科設置。本校レスリング部OB松永清志がカナダ五輪大会出場。
■昭和57年（1982） 創立60周年。山中湖学寮、付属体育館、鵜の木研修所完成。
■昭和60年（1985） マーチングバンド部、全国大会にて金賞受賞。以降11年連続金賞に輝く。
■昭和62年（1987） 創立65周年を迎え、記念事業として新1号館（6階建）完成。
■昭和63年（1988） 井上稔、第７代校長に就任。
■平成元年（1989） マーチングバンド部、全国大会にてグランプリを受賞。
■平成4年（1992） 上野毅、第8代校長に就任。創立70周年。
■平成13年（2001）普通科男女共学再開。普通科を普通科文理コース。商業科を普通科ビジネスコースに名称変更。
■平成14年（2002）創立80周年。山中湖学寮改築工事完成。
■平成15年（2003）陸上競技部、全国高校駅伝に東京代表として初出場。
■平成18年（2006）機械科・電気科男女共学開始。
■平成22年（2010）電気科ゲームITコース新設。陸上競技部、全国高校駅伝に東京代表として出場（2回目）。
■平成23年（2011）陸上競技部、全国高校駅伝に東京代表として出場（2年連続3回目）。
■平成24年（2012）創立90周年。体育館改築工事完成。陸上競技部、全国高校駅伝に東京代表として出場（3年連続4回目）。
■平成25年（2013）陸上競技部、全国高校駅伝に東京代表として出場（4年連続5回目）
■平成26年（2014）普通科文理コース2年小野川稔が、ユースオリンピック（南京大会）5000m競歩で金メダル受賞。
■平成27年（2015）知念義裕、第９代校長に就任。新校舎完成。
■平成28年（2016）「キャリア教育優良校」として文部科学大臣表彰。
■平成29年（2017）交換留学制度50周年
■令和2年（2020） 國分達夫、第10代校長に就任。制服リニューアル
■令和4年（2022）創立100周年、探究コース・総合コース新設、機械システムコース・電気システムコースに名称変更
